四氫噻吩 用途與合成方法概述
四氫噻吩(簡稱THT)又稱硫雜環(huán)戊烷、四甲撐硫、硫化伸丁基、四氫硫雜茂,是噻吩經(jīng)催化氫化后得到一種含硫飽和雜環(huán)化合物,噻吩被還原為四氫噻吩后,不再具有共軛體系和芳香性,因此四氫噻吩顯示出一般硫醚的性質(zhì),易于氧化為亞砜和砜(環(huán)丁砜)。
四氫噻吩是無色透明有揮發(fā)性的液體,不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮。具有強烈的不愉快氣味,它產(chǎn)生的臭味穩(wěn)定、不易散發(fā)四氫噻吩,空氣中存在0.01PPm就能聞到,對煤氣設備、運輸管道墊片等材質(zhì)沒有腐蝕性,對人體嗅覺不會產(chǎn)生習慣鈍化,因此用作城市煤氣、天然氣等氣體燃料的泄露警告劑四氫噻吩,被少量加到氣體燃料中,取締了原來使用的乙硫醇等賦臭劑。目前國內(nèi)市場所需四氫噻吩為400噸/年左右四氫噻吩,主要依靠進口。四氫噻吩具有麻醉作用。小鼠吸入中毒時,出現(xiàn)運動性興奮、共濟失調(diào)、麻醉臭氧檢測儀,最后死亡。慢性中毒實驗中,小鼠表現(xiàn)為行為異常、體重增長停頓及肝功能改變。此外也用作醫(yī)藥、農(nóng)藥以及有機合成原料等。
四氫噻吩的制備方法
由1,4-二鹵丁烷與硫化鈉在醇中反應得到。
由噻吩的催化氫化而得,但噻吩的催化加氫比較困難,鎳催化劑很容易被噻吩毒化而失效,而用雷尼鎳作催化劑時液化氣檢測儀,又常導致脫硫反應,結(jié)果是丁烷成為主要產(chǎn)物。除非在二硫化鉬或大大過量的鈀碳存在下,噻吩才能被還原為四氫噻吩。
用途
用作城市煤氣、石油液化氣、天然液化氣等燃料氣體的加臭劑,也可用作醫(yī)藥和農(nóng)藥原料
生產(chǎn)方法
精制方法:將四氫噻吩與氯化汞在乙醇中形成加合物。所得晶體用重結(jié)晶方法精制后,與濃鹽酸一起加熱。將生成的四氫噻吩從水層中分離出來,用水洗凈后氯化鈣干燥,減壓分餾。
類別
易燃液體
毒性分級
低毒
急性毒性
吸入- 小鼠 27000 毫克/ 立方米/ 2 小時
可燃性危險特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生有毒硫氧化物煙霧
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑、酸類分開存放
滅火劑
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫
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